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异硫氰酸-万古霉素

FITC-Vancomycin

别称: FITC-万古霉素,Fluorescein isothiocyanate-vancomycin
CAS号: N/A 产品货号: YG0103040345
分子式: N/A 溶解性: DMSO、DMF
性状: 白色粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20℃,避光保存 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
异硫氰酸-万古霉素作为万古霉素的活性衍生物,通过引入异硫氰酸基团(-NCS)赋予抗生素分子可调控的化学反应性与靶向识别能力,是研究细菌细胞壁肽聚糖识别机制及开发新型抗菌 conjugate 体系的关键工具分子,在生物成像与抗菌材料制备领域具有重要应用价值。

该化合物在二甲基亚砜(DMSO)和 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中溶解性良好(>20 mg/mL),水相体系中需调节 pH 至弱碱性(pH 8.0-9.0)以维持稳定性。其特征紫外吸收峰位于 280 nm(ε ≈ 1.2×10^4 L·mol⁻¹·cm⁻¹),对应万古霉素骨架中多个芳香族氨基酸残基的π-π*跃迁;异硫氰酸基团的红外特征峰出现在 2050-2100 cm⁻¹ 区间,其亲核反应活性源于线性结构及末端硫原子的高电负性,可特异性与伯胺基团发生亲核加成反应形成稳定的硫脲键。

在生物成像领域,异硫氰酸-万古霉素通过与荧光染料或量子点表面的氨基偶联,实现对革兰氏阳性菌的特异性荧光标记,机制基于万古霉素母核与细菌细胞壁肽聚糖五肽末端 D-丙氨酰-D-丙氨酸(D-Ala-D-Ala)序列的特异性结合。在抗菌材料制备中,该衍生物可通过硫脲键共价接枝于医用高分子表面(如聚氨酯导管),赋予材料持续抗菌活性,有效抑制金黄色葡萄球菌等致病菌的生物膜形成,其作用本质是通过空间位阻效应与抑菌双机制阻断细菌黏附与增殖。
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