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异硫氰酸-尿石素A

FITC-Urolithin A

别称: FITC-UA,异硫氰酸荧光素-尿石素A
CAS号: N/A 产品货号: YG0103040344
分子式: N/A 溶解性: DMSO、DMF
性状: 淡黄色至类白色粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20℃,避光保存 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
异硫氰酸-尿石素A是尿石素A的异硫氰酸酯衍生物,其核心价值在于将尿石素A的天然抗氧化与抗炎活性与异硫氰酸基团的亲核反应性相结合,为靶向生物分子标记与活性探针开发提供了独特的分子工具。该分子通过在尿石素A的酚羟基位点引入异硫氰酸基团(-N=C=S),既保留了母体化合物的多环芳烃骨架结构,又赋予其与含氨基或巯基生物大分子(如蛋白质、酶)发生特异性共价结合的能力,这种双重特性使其在疾病相关靶点的识别与验证研究中具有不可替代的应用价值。

该化合物的关键物理化学性质与其分子结构密切相关:由于尿石素A母核的刚性多环结构与异硫氰酸基团的极性特征,其在极性有机溶剂(如二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺)中表现出良好溶解性(通常>10 mM),而在水相体系中溶解度较低(<0.1 mM),这一特性要求在生物实验中采用适当的助溶剂体系以避免沉淀。其紫外-可见吸收光谱在280 nm和320 nm处显示特征吸收峰,分别对应尿石素A母核的π-π*跃迁和异硫氰酸基团的n-π*跃迁;1H NMR谱中,异硫氰酸基团的特征质子信号通常缺失(无直接连接氢原子),而尿石素A母核的芳香质子信号(δ 6.5-8.0 ppm)可作为结构确证的关键依据。热稳定性方面,该化合物在氮气氛围下的分解温度约为220-240℃,高于尿石素A母体(约200℃),这得益于异硫氰酸酯基团与酚羟基形成的分子内氢键作用。

在前沿科研应用中,异硫氰酸-尿石素A主要作为活性导向的化学探针,用于识别尿石素A在体内的分子靶点。其作用机制基于异硫氰酸基团与靶蛋白的亲核氨基酸残基(如半胱氨酸的巯基、赖氨酸的氨基)发生亲核加成反应,形成稳定的硫脲或脲键共价复合物,通过后续的蛋白质组学分析(如点击化学富集结合质谱鉴定)可精准定位其作用靶点。近期研究表明,该探针在肠道菌群代谢产物的宿主蛋白互作研究中展现出独特优势,例如在体外实验中成功捕获了与线粒体功能调节相关的关键蛋白(如SIRT3),为揭示尿石素A的抗衰老分子机制提供了直接实验证据。此外,其结构中的异硫氰酸基团还可作为多功能反应位点,用于构建荧光标记或放射性标记的双功能探针,进一步拓展其在活细胞成像与体内示踪研究中的应用。
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