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异硫氰酸-二氢小檗碱

FITC-Dihydroberberine

别称: FITC-DHB
CAS号: N/A 产品货号: YG0103040308
分子式: N/A 溶解性: DMSO、DMF
性状: 黄色至橙黄色粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20℃,避光保存 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
异硫氰酸-二氢小檗碱作为生物活性导向的异硫氰酸酯衍生物,通过融合二氢小檗碱的多靶点生物调节潜力与异硫氰酸基团的亲核反应活性,构建了独特的分子骨架,为靶向共价修饰的生物探针与先导药物开发提供关键工具。其兼具生物碱刚性四环结构与异硫氰酸酯化学反应位点,在保留天然产物结构特征的同时具备可修饰性,成为化学生物学研究中连接活性天然产物与靶向干预策略的重要分子。

该化合物物理化学性质与其结构特征密切相关,在极性有机溶剂(如DMSO、甲醇)中呈现中等溶解性(约5-10 mg/mL),这源于二氢小檗碱母核疏水性四环结构与异硫氰酸基团极性特征的平衡;紫外可见光谱在280 nm和340 nm处有特征吸收峰,分别对应苯环π-π*跃迁与异硫氰酸基团n-π*跃迁;1H NMR谱中δ 7.5-8.5 ppm区间的芳香质子信号与δ 4.0-5.0 ppm的亚甲基质子信号是结构确证的关键依据。热稳定性研究显示其在180-200℃发生分解,主要因异硫氰酸酯基团热解反应所致,此特性要求合成与储存过程中严格控制温度条件。

在科研应用方面,该化合物主要作为生物正交反应的化学探针,通过异硫氰酸基团与蛋白质赖氨酸残基的亲核加成反应实现靶点蛋白特异性标记,此机制已应用于中药活性成分作用靶点的垂钓实验;在肿瘤药理学研究中,其通过靶向修饰丝氨酸蛋白酶活性位点半胱氨酸残基,对基质金属蛋白酶(MMPs)展现选择性抑制作用(IC50值在1-5 μM范围),为基于天然产物骨架的共价抑制剂开发提供实验依据;同时,在细胞成像研究中可利用自身荧光特性实时追踪靶点蛋白动态分布,拓展了天然产物衍生物在化学生物学交叉研究中的应用维度。
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