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异硫氰酸-金刚烷

FITC-AdaMantane

别称: FITC-金刚烷,异硫氰酸荧光素-金刚烷
CAS号: N/A 产品货号: YG0103040289
分子式: C₁₀H₁₅NCS 溶解性: DMSO、DMF
性状: 白色晶体 纯度: 95%+
储存条件: -20℃,避光保存 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
异硫氰酸-金刚烷是一种融合金刚烷三维刚性笼状结构异硫氰酸酯基团高反应活性的功能分子砌块,其核心优势在于通过刚性骨架与活性基团的协同作用,为药物化学和材料科学领域提供具有特定空间构型的结构单元。该化合物凭借金刚烷赋予的高度对称性和疏水性,能够显著影响目标化合物的构象稳定性与生物活性,在刚性分子设计中具有不可替代的应用价值。

其物理化学性质表现为:熔点通常在110-115°C,这是由于金刚烷环间强色散力与高效分子堆积共同作用的结果;溶剂溶解性呈现明显选择性,易溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂,而在甲醇等极性溶剂中溶解度较低,此特性源于疏水金刚烷骨架与异硫氰酸酯基团偶极特性的综合效应。核磁共振氢谱显示,金刚烷环上不同化学环境的质子呈现特征多重峰,其中与异硫氰酸酯基团相连的亚甲基质子化学位移集中在3.5-4.0 ppm区间,为结构确证提供关键依据。

在科研应用中,该化合物主要作为亲电试剂参与有机合成反应,其异硫氰酸酯基团可与胺类化合物发生高效亲核加成反应生成硫脲衍生物,这一特性使其在药物分子库构建中广泛应用,尤其在设计刚性骨架的kinase抑制剂时,通过引入金刚烷结构能增强分子与靶点的疏水相互作用。在超分子化学领域,可作为构筑单元通过硫脲基团的氢键自组装形成特定孔道结构的超分子聚集体,展现出在分子识别和分离材料领域的潜在价值。反应机制方面,依赖于异硫氰酸酯基团中碳原子的亲电性,在碱性条件下易与亲核试剂发生加成消除反应,同时金刚烷的空间位阻效应可有效调控反应的区域选择性。
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